Jako zawodnik występował na uniwersytecie Massachusetts, gdzie wpisał się do czołówki listy wszechczasów collegu w kategorii asyst. Podczas swojego pierwszego roku występował nawet z Juliusem Ervingiem. Pierwszym etapem jego kariery trenerskiej była pracy asystenta na uniwersytecie Hawaii przez jeden sezon, oraz później przez dwa lata w Syracuse u boku Jima Boeheima. Bardzo szybko, bo już w wieku 25 lat otrzymał prace głównego trenera. Było to na uniwersytecie Bostonu i w ciągu pięciu lat odniósł 94 wygrane, będąc najbardziej zwycięskim trenerem w historii Boston University. W swoim ostatnim sezonie w tym collegu, doprowadził swój zespól do pierwszego Tournament od 24 lat. Pitino odszedł z collegu w 1983 roku gdy otrzymał ofertę z New York Knicks. Przez dwa sezony był asystentem u boku Hubiego Browna, co również było dla niego niezwykle wartościowym doświadczeniem. Po odejściu z NBA na krótko powrócił do NCAA, obejmując Providence z którym awansował do Toournamnet i Final Four. Po dwóch latach powrócił do Nowego Jorku, tym razem jednak jako główny trener. W jego pierwszym sezonie w NYK, poprawił bilans drużyny aż o 14 wygranych dzięki czemu po raz pierwszy od czterech lat Knicks weszli do play-off. Rok później, zanotował 52 wygrane a w pierwszej rundzie play-off Knicksi do zera pokonali Philadelphie 76ers (w Knicks grał późniejszy trener, Rick Carlisle). Jego druga przygoda z NBA nie była ostatnią w jego karierze. Zanim jednak znów powrócił do ligi zawodowej, spędził najlepszy okres w swojej karierze, w collegu Kentucky. Przejął drużynę, która postanowił przebudować by zwyciężać od razu a warto pamiętać, że uniwersytet był w kryzysie po dwuletnim zawieszeniu przez NCAA za naruszenie przepisów ligi. W 1997 roku po raz kolejny przeniósł się do NBA, tym razem do Bostonu Celtics, gdzie został trenerem i prezydentem klubu. Odszedł w 2001 roku i kontynuował swoją karierę w collegu, podejmując się prowadzenia Lousiville jako następca Denny'ego Cruma. Z zespołem tym doszedł do Final Four stając się pierwszym trenerem w historii NCAA, któremu udała się ta sztuka z trzema różnymi drużynami. Znakiem rozpoznawczym tego trenera jest agresywna obrona, szybkie tempo gry, ciężka praca i rodzina atmosfera w drużynie. O tym, że potrafi doceniać rywali, można się było przekonać po zwycięskim finale z Kentuckym, gdy po końcowej syrenie najpierw pocieszał zmartwionych rywali a dopiero później celebrował triumf.
Dorobek trenerski:
Mistrzostwo z Kentucky w 1996 roku.
3 występy w Final Four (1993,1996,1997)
Final Four w 1987 roku z Providence
2 nagrody trenera roku New England (1979, 1983)
Jest na trzecim miejscu w historii pod względem procentu zwycięstw w Tournament
14 jego byłych zawodników lub asystentów prowadziło samodzielnie drużynę w lidze uniwersyteckiej
8 jego zawodników z Kentucky przeszło do NBA, w tym 6 w pierwszej rundzie
